Destacó en las BC DH Cups y el campeonato de DH de British Columbia a una edad muy temprana. Pero fue en el concurso de Whips del Crankworx cuando este joven canadiense, que por entonces sólo tenía 14 años, saltó a la fama. Desde entonces pasó a formar parte del Lapierre Gravity Republic y fue una de las estrellas del impresionante film UnReal.
El vídeo recorrer la meteórica progresión de Iles, incluyendo el momento en el que pudo participar en el Crankworx gracias a la presión popular, pudiéndose así saltar la norma que impedía su participación por ser demasiado joven. No sólo participó, si no que ganó el Campeonato del Mundo de Whip. Con 14 años.
